Hẹn Hò Giấu Mặt là bộ phim xoay quanh cuộc đời Hạ Thiên, cô gái có bề ngoài không mấy nổi bật, làm biên tập chuyên mục đài phát thanh và sở hữu một tính cách hướng nội. Do một cuộc đấu khẩu với mẹ, Hạ Thiên vô tình đặt ra một cá cược: đến ngày cưới của em gái, cô sẽ dẫn bạn trai về ra mắt và chứng minh mình đã lột xác. Nếu đạt được mục tiêu, mẹ sẽ cho cô giữ lại căn phòng của bà ngoại. Cuộc cá cược này được Hạ Thiên công khai trên chương trình phát thanh nước mắt, khiến cô thu hút sự chú ý và tán đồng của nhiều người. Nhưng ẩn sau hào quang của những cuộc hẹn hò, Hạ Thiên lại phải trải qua nhiều lần thất bại. Sau tất cả những điều đó, cô dần trưởng thành, dũng cảm hơn và không còn là kẻ tự ti, múp như trước. Diễn biến tình giúp Hạ Thiên nhận ra rằng tình yêu đích thực đã luôn ở bên cạnh cô suốt dọc đường, và chặng đường 278 ngày ấy chính là hành trình của sự thấu hiểu và yêu thương nơi lòng mình.