Hẹn Hò Cùng Hot Boy là bộ phim teen comedy mang đến cho khán giả những câu chuyện đầy tiếng cười và những bài học về tình bạn chân thành. Ashley Tisdale vào vai Mandy, một cô bé bình thường, luôn trốn tránh ánh nhìn của mọi người trong corridors trường trung học Nottingham. Liệu gì sắp xảy ra, chẳng thể ngờ Mandy lại có cơ hội hẹn hò với Drew Patterson – hot boy nổi tiếng nhất trường. Ngay lập tức, cuộc sống của Mandy đảo lộn hoàn toàn. Rắc rối bắt đầu dâng lên từ điều đáng lẽ chẳng nên có: sự cấm chống của bố Mandy và sự ghen ghét khinh khả từ cô người tình cũ của Drew. Để đến được cuộc hẹn với mơ ước, Mandy phải nhờ sự trợ giúp và kế hoạch tuyệt vời của những người bạn thân. Cả nhóm cùng phá vỡ mọi rào cản, vượt qua những thử thách và đối đầu với mối nguy hiểm từ bên ngoài. Hành trình này không chỉ giúp Mandy đến với Drew mà còn đưa ra cho cô những bài học quý giá về tình bạn, lòng tự tin và bản chất của sự phù phiếm.Cuối cùng, Mandy nhận ra rằng danh tiếng đến và đi như một cơn gió, nhưng tình yêu thương và sự ủng hộ của những người bạn thân sẽ là ánh sáng vĩnh cỏi soi đường cho cô trên chặng đường đời.