Anh Chàng May Mắn là một bộ phim hài dí dỏm xoay quanh câu chuyện của John Kilpatrick, một người đàn ông vừa trải qua cuộc ly hôn sau bảy năm và đang chìm trong nỗi cô đơn. John bế tắc trong cuộc sống mới, trầm cảm và càng thêm tuyệt vọng khi nghe tin vợ cũ tái hôn. Mãi cho đến khi anh tình cờ gặp gỡ Molly Fawcett tại một bữa tiệc, tất cả dường như lóe sáng trở lại. Anh nhìn thấy hình bóng nửa kia của mình trong Molly, quyến rũ và đầy hy vọng. Chỉ có một vấn đề, Cyrus, con trai 21 tuổi của Molly, là người đứng chắn giữa John và hạnh phúc. Cyrus yêu mẹ một cách đặc biệt, luôn muốn bảo vệ Molly theo cách riêng của mình, coi trái tim cô là một báu vật không thể chia sẻ với bất kỳ ai, đặc biệt là John. Cyrus hiện lên như một rào cản đầy khó chịu, khiến John phải tìm mọi cách, qua những màn trò chuyện tế nhị, những trò nghịch ngợm vô tình hay những tranh cãi đầy sôi động, để giành được trái tim của người phụ nữ anh yêu. Bộ phim hứa hẹn mang đến một dòng chảy hài hước, những tình huống dở khóc dở cười, đi kèm với những góc nhìn thú vị về tình yêu, gia đình và sự trưởng thành.