Khi Harry Gặp Sally, một trong những bộ phim tình cảm hài kinh điển của Hollywood, đã vẽ nên bức tranh đẹp về mối quan hệ phức tạp giữa hai nhân vật chính, Harry và Sally, trải dài suốt 12 năm. Bắt đầu từ một cuộc gặp gỡ ngẫu nhiên trong chuyến đi từ Đại học Chicago lên New York, câu chuyện của Harry và Sally rẽ sang nhiều cung bậc cảm xúc, từ sự ngờ vực ban đầu cho đến tình bạn, rồi sau 12 năm, tình cảm đập tan những rào chắn trước đây. Bộ phim được nhớ tới với những câu thoại dí dỏm, hài hước, đậm chất nhân văn, khiến người xem cười một lúc, suy ngẫm một lúc. Sự phối hợp diễn xuất ăn ý của Billy Crystal và Meg Ryan là một trong những điểm cộng lớn của phim. Họ hóa thân trọn vẹn vào vai diễn, khiến Harry và Sally trở nên sống động và gần gũi với khán giả.
Ngoài cốt truyện hấp dẫn và diễn xuất xuất sắc, Khi Harry Gặp Sally còn được tô điểm bởi những cảnh quay đẹp về thành phố New York. Dưới ống kính của đạo diễn Rob Reiner, New York trở thành một nhân vật ẩn hiện trong phim, góp phần tạo nên không khí lãng mạn và sôi động cho câu chuyện. “Hãy gọi tôi là Sally”, “Làm sao bạn có thể biết một người muốn…” hay “Cuộc đời là một bài nhạc jazz”, những câu thoại kinh điển trong phim đã trở thành một phần của văn hóa đại chúng, xuất hiện trong đời sống hằng ngày. Khi Harry Gặp Sally là một bộ phim tình cảm hài không chỉ đem đến tiếng cười, mà còn để lại nhiều suy ngẫm về tình yêu, về cuộc sống và về bản thân.